Ο Άγιος Διονύσιος, κατά κόσμον Δημήτριος Καλέτσης, γεννήθηκε περίπου το 1500 στο χωριό Σκλάταινα Καρδίτσας, στη σημερινή Δρακότρυπα. Αφού πέρασε από τις μονές του Μεγάλου Μετεώρου στην Καλαμπάκα, το Άγιο Όρος και άλλες, το 1542 εγκαταστάθηκε στον Όλυμπο.
Σε υψόμετρο 900μ. μέσα στο φαράγγι του Ενιπέα, σε φυσικό οχυρό πλάτωμα, ανάμεσα σε δύο ρέματα και σε απόσταση 18 χιλιομέτρων από το Λιτόχωρο, έχτισε την παλαιά Μονή.
Την αφιέρωσε στην Αγία Τριάδα – μετά από Θεία Αποκάλυψη – αργότερα, όμως, επικράτησε να ονομάζεται από το όνομά του. Μέχρι το 1928 το Μοναστήρι ήταν Σταυροπηγιακό – Πατριαρχικό – υπό την δικαιοδοσία του Οικουμενικού θρόνου.
Ο Άγιος Διονύσιος με τη λιτή χριστιανική του ζωή και τα θαύματά του, σύντομα συγκέντρωσε γύρω του πολλούς μοναχούς.
Εκείνος όμως συνέχισε να ασκητεύει σε σπηλιά κάτω από ένα βράχο, η οποία απέχει περίπου 20 λεπτά με τα πόδια από το παλιό μοναστήρι. Ο τόπος ονομάστηκε «Άγιο Σπήλαιο» και σώζεται μέχρι και σήμερα, ενώ προσελκύει καθημερινά χιλιάδες επισκέπτες.
